Последний фильм Серджио Леоне. Культовая драма, рассказывающая о восхождении банды гангстеров в Нью-Йорке. 

Сценарий фильма «Однажды в Америке» был написан на основе романа Гарри Грэя «Гангстеры». Серджио Леоне начал работать над экранизацией еще в 1970-х годах. Для работы над сценарием он пригласил именитых авторов Нормана Мейлера и Стюарта Камински, последний создал первоначальный вариант сценария объемом в 400 страниц.

Во время подготовки к съемкам фильма «Однажды в Америке», Серджио Леоне предлагали осуществить постановку «Крестного отца» по роману Марио Пьюзо, но Леоне был так увлечен своим проектом, что отказался. Позже, режиссер не раз заявлял, что сожалел о своем решении.

На главные роли в фильме претендовали более 200 актеров, среди которых были первые звезды мирового кинематографа. Так, Жерар Депардье был готов согласиться на любую роль в картине Леоне, но его кандидатура была отвергнута. Джо Пеши изначально проходил пробы на роль Макса, но Леоне актер показался неубедительным и он предложил Пеши выбрать любую эпизодическую роль, в итоге, актер сыграл Фрэнки. На роль Кэрол претендовала актриса Клаудиа Кардинале, ранее сыгравшая в фильме Серджио Леоне «Однажды на Диком Западе» (1968).

Всего было отснято около 10 часов фильма, позже Леоне сократил материал до 6 часов. По начальному замыслу, «Однажды в Америке» должен был выйти в двух частях, но эта идея не нашла одобрения у продюсеров. На студии решили пригласить режиссера по монтажу Зака Стэнберга, который сократил «Однажды в Америке» до 230 минут, а затем и до 139, эта версия в итоге и была показана в кинотеатрах.

«Однажды в Америке» открыл дорогу в кино для 14-летней Дженнифер Коннели, для которой роль Деборы стала дебютом.